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醇和酚学案.doc

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备课吧 www.beikeba.com 醇学案 知识点1:醇的结构 ①乙醇的分子式为: 结构简式为: 结构式为: ②醇类的官能团是: 醇类的结构特点是: 醇分子的官能团之间可相互作用而形成 。 典题解悟 [例1]2001年9月1日将执行国家食品卫生标准,规定酱油中3-氯丙醇 (ClCH2CH2CH2OH)                       含量不超过1ppm。相对分子质量为94.5的氯丙醇(不含-C-OH结构)共有(  )                           Cl A.2种     B.3种       C.4种      D.5种 解析:3-氯丙醇由于-OH和-Cl的位置引起的异构体应有以下4种: OH  (1)CHCH2CH3   (2)CH2CHCH3  (3)CH2CH2CH2  (4)CH2CHCH3    Cl   Cl OH   Cl  OH OH Cl 其中(1)不符合题意 答案:B 变形题 1.已知维生素A的结构简式如下:            CH3      -(CH=CH-C=CH)2CH2OH  关于它的说法正确是(  ) A. 维生素A是一种酚     B.维生素A的分子种含有三个双键 C.维生素A的分子式为C20H30O   D.维生素A是一种难溶于水的不饱和脂肪醇 2.甘油和甲苯的混合物中碳的质量分数为41.3%,则混合物中氧的质量分数为(  ) A.30%       B.40%       C.50%      D.60% 3.能证明乙醇分子中有一个羟基的事实是(  ) A.乙醇完全燃烧生成CO2和H2O B.0.1mol乙醇与足量的钠反应生成0.05molH2 C.乙醇能溶于水     D.乙醇能脱水 答案:1.CD     2.C      3.B 解析:1.醇与酚的区别关键搞清楚-OH所连的C原子,苯环碳为酚,其它碳为醇。计算有机物的分子式分三步:一数碳原子;二数不饱和度;三数杂原子(碳氢以外的原子)。有机物的溶解性,分子中含亲水基(-OH、-NH2、-COOH等)越多,溶解度越大,含憎水基(如烃基)越大,溶解度越小;2.关键是甘油与甲苯具有相同的分子量和含氢量。 知识点2:醇的分类和命名 ①醇的分类 按官能团的个数分为: 、 、 按烃基的碳原子级数分为: 、 、 按烃基的种类分为: 、 、 ②醇的命名: 选取包含所有羟基的最长碳链作主链称某醇;从离羟基最近一端开始编号,并用阿拉伯数字标明羟基所处的位置。 典题解悟 例2.给下列醇命名 ①CH2CH2CH2CHCH3      ②(CH3)3CCH2OH CH3    OH                                                         OH ③CH3CH2CH2CHOH          CH3CCH3       CH3               C2H5                                   答案:①2-已醇  ②2,2一二甲基-1-丙醇  ③2-戊醇  ④2-甲基-2-丁醇 变形题:        CH3 1.某有机物的结构可表示为CH-CH-CH3,该有机物应命名为(  )            OH CH2CH3 A.1-甲基-2-乙基-1-丙醇    B.3-甲基-2-戊醇 C.1,2一二甲基-1-丁醇 D.3,4一二甲基-4-丁醇 2.分子式为C5H12O2的二元醇,有多种同分异构体,其中主链上碳原子数为3的同分异构体数目为m,主链上碳原子数目为4的同分异构体数目为n,则m、n均正确的是(  )(一个C上不能连两个-OH)  A.1,6 B.2,7 C.2,6 D.1,7 答案:1.B  2.C 知识点3:醇的物理性质 ①乙醇俗称 , 的液体,具有 味,能与水以任意比例互溶。是一种优良的 。 ②饱和一元醇的熔、沸点随碳原子数的增多而 ,碳原子数大于12为 碳原子数低于12的醇为 ,其中碳原子数在4以下的可以与水以任意比例互溶,饱和一元醇的溶解性随碳原子数的增多而 。 典题解悟 [例3]用工业酒精制备无水乙醇的方法是(  )  A.加入浓H2SO4,加热蒸馏 B.加入新制CaO,过滤 C.加入新制CaO,加热蒸馏 D.加入无水CuSO4,过滤 解析:加入浓H2SO4蒸馏会引起许多反应发生,不会蒸得乙醇,加入CaO应蒸馏而不应过滤,因乙醇是种优良的溶剂会溶解部分Ca(OH)2,CuSO4吸水能力有限,常用作乙醇含水不含水的检验。 答案:C 变形题: 1.2001年山西朔州发生假酒案,假酒中严重超标的有毒成份主要是(  ) OH OH OH  A.CH2 CH CH2 B.CH3OH C.CH3COOCH2CH3 D.CH3COOH   答案:B 知识点4:醇的化学性质 (1)取代反应 醇在发生取代反应时以断 或 为主。以乙醇为例标出发生取代反应的部位 。 ①断O-H O 乙醇与活泼金属(如Na)反应: 乙醇与羧酸(如CH3C18OH)反应(或含氧无机酸,如H18O-NO2 H18O-SO3H) ②断C-OH 乙醇与HX(如HBr)反应: ③断C-OH或O-H组合: 乙醇在140℃时分子间脱水: (2)消去反应 ①醇在发生消去反应时,断 和-H,没有-H的醇不能发生消去反应,(如CH3OH  (CH3)3CCH2OH) 乙醇170℃消去反应方程式: ②乙醇消去反应实验: 将乙醇、浓H2SO4按体积 混合,加入 ,迅速升温至  ℃, 用 法收集生成的乙烯。 (3)氧化反应 ①乙醇的燃烧热为 kJ·mol-1写出乙醇燃烧的热化学方程式 ②催化氧化(Cu或Ag作催化剂) 含有 -H的醇可以被氧化成醛或酮,如(乙醇)不含α-H的醇,则不能被催化氧化 H H H H ④→ ② ↓ ① ↓ ←③ 典题解悟 [例4]乙醇的分子结构为H-C-C-O-H ,“箭头”表示乙醇发生化学反应时分子中 可能断键的位置,下列叙述中不正确的是(  ) A.与钠或含氧酸反应时断裂①键键 B.发生分子间脱水时断裂①键或②键 C.与氢卤酸发生取代反应时断裂②键 D.发生催化脱氢反应时断裂③④键 答案:D 解析:乙醇的化学性质体现在其分子结构上,单独断一个键在官能团上的①或②,或组合断键,①③脱氢、②④消去。 变形题 1.相同质量的下列醇,分别和过量的金属钠作用,放出氢气最多的是(  )  A.甲醇 B.乙醇 C.乙二醇 D.丙三醇 2.用浓H2SO4分别跟分子式为C2H6O和C3H8O的醇组成的混合液反应,可能得到的醚的种类有(  )  A.四种 B.五种 C.六种 D.七种 3.下列物质中,发生消去反应生成的烯烃只有一种的是(  )  A.2-丁醇 B.2-甲基-2-丙醇 C.1-丁醇 D.2-甲基-2-丁醇 4.已知醇A(C5H12O)可以被氧化为醛B(C5H10O),则醇A的结构可能有(  )  A.3种 B.4种 C.5种 D.6种 答案:1. D   2. C   3. BC   4. B 知识点5:乙醇的制法 ①由乙醛和H2加成反应: ②由溴乙烷水解,反应式为: ③乙酸乙酯水解,反应式为: ④乙烯水化法: ⑤发酵法: 典题解悟 [例5]随着现代工业的发展,能源问题已经越来越引起人们的重视。科学家预言,未来 最理想的能源是绿色植物,即将植物的秸杆(主要成份是纤维素)用适当的催化 剂作用水解成葡萄糖,再将葡萄糖转化为乙醇,用作燃料。 (1)写出绿色植物的秸杆转化为乙醇的化学方程式: ①                                  ②                                  (2)乙醇除用作燃料外,还可以用它合成其它有机物,以乙醇为起始原料的转化关系图 如下: Br2 浓H2SO4 CH2-CH2 Br  Br 170oC CH3CH2OH NaOH(aq) CH2CH2 OH OH         分子式为C4H4O4的环状酯 请在方框中填上相应物质的结构简式。 (3)写出上面转化关系图中由CH2OHCH2OH→C4H4O4的化学方程式。 解析:无论醇和酸的结构多复杂,我们都可以通过最简单的乙酸和乙醇的酯化反应类推, O 这是学生必须具备的学习潜能和素质,要制备C4H4O4环状酯,它应含有两个 -C-O-,余下两个-CH2-原子团,所以必须通过乙二醇与乙二酸,发生酯化 反应制得。 答案:(1)(C6H10O5)n+nH2OnC6H12O6 (2)C6H12O6 2CH3CH2OH+2CO2 (3)CH2=CH2;CHO  COOH         CHO  COOH CH2OH CH2OH COOH COOH COOCH2 COOCH2 (3)    +         + 2H2O         酚 知识点一 酚的结构与物理性质 ①苯酚俗称 分子式为 结构简式 官能团名称 酚类的结构特点 ②苯酚是有 的 晶体,熔点为43℃,暴露在空气中因部分被 而呈 ,常温下苯酚在水中 ,温度高于 时,能与水互溶。苯酚可用做 ,如果不慎沾到皮肤上,应用 清洗。 典题解悟: —OH CH3 C. 例1.下列物质中,与苯酚互为同系物的是( ) —CH2 OH D. B.(CH3)3C—OH A.CH3CH2OH —OH CH3 解题思路:同系物必须首先要结构相似,苯酚的同系物则应是—OH与苯环直接相连,满足此条件的 只有C选项的 。同系物的第二个必备条件是组成上相差一个或若 —OH CH3 —OH CH3 干个CH2 原子团, 比苯酚多一个CH2 ,所以    为苯酚的同系物。 答案:C 变形题: 1.由羟基分别跟下列基团相互结合所构成的化合物中,属于酚类的是( ) —CH2— CH3— A. CH3CH2— B. C. D. 2.分子式为C7H8O的同分异构体中,属于芳香醇的有   ,属于酚的有   。 —OH CH3 —OH CH3 —OH CH3 —CH2OH A. B. C. D. 答案:1.BD  2.A;BCD 知识点二 酚的化学性质 ①苯环对羟基影响 由于受苯环吸电子作用的影响,苯酚分子中的氢氧键比醇分子中的氢氧键更容易     ,能在水溶液中发生微弱电离,其方程式为      ,由于电离生成的H+浓度很小,不能使 变色。向常温时苯酚的浊液中滴入NaOH溶液,现象是 ,反应方程式为 ,这一反应事实显示了苯酚有 性。向苯酚钠溶液中通CO2气体,现象是 ,这一反应证明苯酚的酸性比碳酸 ,比反应的化学方程式为 。 典题解悟 例2.盛过苯酚的试管如何洗涤? 解析:利用苯酚的酸性,用碱液洗涤。 例3.苯酚能否与NaCO3 溶液反应? 解析:因为苯酚的电离程度大于HCO3—的电离程度, 反应方程式为: —OH+Na2CO3 —ONa+NaHCO3 CH2COOH CH2OH CH2CHO OH 变形题: 3.某有机物的结构简式为 ;Na、NaOH、NaHCO3分别与等物质的 量的该物质反应时,消耗Na、NaOH、NaHCO3的物质的量之比为( ) A.3:3:3 B.3:2:1 C.1:1:1 D.3:2:2 4.把过量的CO2气体通入到下列物质,不变混浊的是( ) ONa A.Ca(OH)2 B. C.Na[Al(OH)4] D.Na2SiO3 答案:3. B  4. A ②羟基对苯环的影响 a. 向盛有苯酚稀溶液的试管中加入浓溴水,现象是 ,反应的化学方程式为 此反应可用于 。在苯酚分子中,由于羟基对苯环的影响使苯环上羟基的 性质活泼,容易被其他的 取代。 b. 苯酚温FeCl3溶液呈 ,称为苯酚的显色反应因而这一反应可用来 c. 苯酚分子中的苯环受 的影响而活化,表现为苯酚能与甲醛发生 反应,生成 。其反应方程式 。 典题解悟 例4.下列说法正确是( ) A.苯与苯酚都能与溴水发生取代反应。 CH2OH B.苯酚与苯甲醇( )分子组成相差一个—CH2—原子团,因而它们互为同系物。 C.在苯酚溶液中,滴入几滴FeCl3溶液,溶液立即呈紫色。 D.苯酚分子中由于羟基对苯环的影响,使苯环上5个氢原子都容易取代。 解析:C项正确,A项最易混淆,因苯与溴反应必须是液溴。苯酚与溴水就可反应。B项是关于同系物的概念,首先必须是结构相似的前提之下。D项,羟基苯环上氢的影响,使邻对位上氢激活,但不是5个氢原子。 OH OH 例5.白藜芦醇 HO— —CH=CH— 广泛存在于食物中,它可能具有抗癌性,与1mol该化 合物起反应的Br2和H2的最大用量是( ) A.1mol,1mol B.3.5mol,7mol C.3.5mol,6mol D.6mol,7mol C 解析:从结构式,看出分子中有一个 C 2个苯环,因此催化加氢时最多可以与7mol H2 反应;由于处于酚羟基邻对位的氢原子有5个,可以与5mol Br2反应生成溴代物,再加上1个 C ,可以加成1mol Br2,因此共与6mol Br2发生反应。 C 答案:D 例6.使用一种试剂即可将酒精、苯酚溶液、己烯、甲苯4种无色液体区分开来,这种试剂是( ) A.FeCl3溶液 B.溴水 C.KMnO4溶液 D.金属钠 解析:有机物的鉴别一般要考虑以下几个方面;有机物的溶解性、密度;有机物燃烧情况;有机物的官能团及特征实验现象(常用的有机试剂);有时也可以利用特征的显色反应。 答案:B 例7. 怎样除去苯中混有的少量苯酚,写出有关反应的化学方程式。 解析:有机物质的提纯是利用该物质和杂质的性质不同,采用恰当的物理或化学方法去除杂质。但是要注意:在除杂过程中不应混入新的杂质,而且要求杂质跟所加试剂反应的产物和被提纯的物质容易分离。又因有机物副反应多,所以在往往不采用将杂质转化为被提纯物质的提纯方法。 答案:在混合物中加入足量的NaOH溶液,振荡静置后,使其完全反应: ONa+H2O OH+NaOH 溶液分成两层:上层是油层(苯),下层是水层(苯酚钠溶液)。再用分液漏斗分液,取出上层油层即可。 OCH3 CH2CH=CH2 变形题: 5.丁香油酚的结构简式为HO  它的结构简式可推测它不可能有的化学 性质是(B) A.即可燃烧,也可使酸性KMnO4的溶液褪色 B.可与NaHCO3溶液反应放出CO2气体 C.可与FeCl3溶液发生显色反应 D.可与溴水反应 6.为了把制得的苯酚从溴苯中分离出来;正确操作为(B) A.把混合物加热到70℃以上,用分液漏斗分液 B.加烧碱溶液振荡后分液,再向上层液体中加盐酸后分液 C.加烧碱溶液振荡后分液,再向上层液体中加食盐后分液 D.向混合物中加乙醇,充分振荡后分液 HO HO C15H27 7.漆酚 是生漆的主要成分,为黄色,能溶于有机溶剂中。生漆涂在 物体表面,能在空气中干燥转变为黑色漆膜,下列叙述错误的是( ) A.可以燃烧,当氧气充足时,产物为CO2和H2O B.与FeCl3溶液发生显色反应 C.能发生取代反应,但不能发生加成反应 D.能溶于水,酒精和乙醚中 答案:5. B 6.B 7.C 知识点三 苯酚的用途 苯酚是重要的 原料,其制取得到的酚醛树脂俗称 ;苯酚具有 ,因此药皂中掺入少量的苯酚,葡萄中含有的酚可用于制造 茶叶中的酚用于制造 另外一些农药中也含有酚类物质。 典题解悟 例8. 药皂具有杀菌消毒的作用,通常是在普通肥皂中加入少量的( ) A.甲醇 B.酒精 C.苯酚 D.硫磺 答案:CD 巩固双基 1.下列关于苯酚的叙述中,正确的是( ) A.纯净的苯酚是粉红色晶体 B.苯酚有毒,因此不能用来制洗涤剂和软膏 C.苯比苯酚容易发生苯环上的取代反应 D.苯酚分子里羟基上的氢原子比乙醇分子呈羟基上的氢原子激发 2.下列各项中的两种溶液反应时,将第一种滴入第二种中与将第二种滴入第一种中出现的现象相同的是( ) A.AlCl3和NaOH B.AgNO3和浓氢水 C.苯酚钠与盐酸 D.苯酚与浓溴水 CH2OH COOH OH CH2OH COONa OH CH2OH COONa ONa CH2ONa COONa ONa 3.为实现以下各步转化,请填入适当试剂(写出化学式) ① ② ③ ④ ⑤ H2O 4.从北京产中草药菌陈蒿中可提取出一种利胆有效成分一对羟基苯乙酮:HO O HO C CH3 这是一种值得进一步研究应用的药物。推测该药物不具有的化学性质是( ) A.能跟氢氧化钠溶液反应 B.能跟浓溴水溶液反应 C.能跟NaHCO3溶液反应 D.在催化剂存在时能还原为成醇类物质 OH OH CH3 CH2OH OH OH 5.下列物质属于酚类的是(  ) A. B. C. D. 6.有机物分子中的原子间(或原子与原子团间)的相互影响会导致物质化学性质的不同。下列各项的事实不能说明上述观点的是( ) A.甲苯能使酸性高锰酸钾溶液褪色,而苯不能使酸性高锰酸钾溶液褪色 B.乙烯能发生加成反应,而乙烷不能发生加成反应 C.苯酸能和氢氧化钠溶液反应,而乙醇不能和氢氧化钠溶液反应 D.苯酚苯环上的氢比苯分子中的氢更容易被卤原子取代 7.由C6H5—,—C6H4—,—CH2—,—OH 4种原子团一起组成属于酚类物质的种类有( ) A.1种 B.2种 C.3种 D.4种 8.某些芳香族化合物的分子式均为C7H8O,其中与FeCl3溶液混合后显紫色或不显紫色的种类分别为( ) A.2种和1种 B.2种和3种 C.3种和2种 D.3种和1种 9.苯在催化剂存在下与液溴反应,而苯酚与溴水反应不用加热也不需催化剂,原因是( );乙醇溶液呈中性,而苯酚溶液呈弱酸性,原因是( ) A.苯环与羟基相互影响,使苯环上氢原子活泼了 B.苯环与羟基相互影响,使羟基上的氢原子活泼了 C.苯环影响羟基,使羟基上的氢原子活泼了 D.羟基影响苯环,使苯环上的某些氢原子活泼了 10.下列各组物质不能用一种试剂一次性鉴别的是( ) A.NaCl、NaBr、Nal溶液 B.苯、苯酚溶液、已烯 C.Na2S、Na2SO3、Na2SO4溶液 D.NaNO3、KNO3、K2SO4溶液 巩固练习 1.两种有机化合物A和B互为同分异构体,分子式为C7H8O,A能与氢溴酸反应,生成物的分子式为C7H7Br,而B与氢溴酸不反应;A不溶于NaOH溶液,而B能溶于NaOH溶液,B能使适量溴水褪色并产生白色沉淀,而A不能。B的一溴代物有二种。写出A、B的结构简式,名称及有关化学方程式。 2.(全国高考题)以苯、硫酸、氢氧化钠、亚硫酸钠为原料,经典的合成苯酚的方法可简单表示为: 磺化 亚硫酸钠 固体烧碱(300℃熔融) 苯 苯磺酸 苯磺酸钠 苯酚钠(及盐和 ① ② ③ SO2 水) 苯酚 ④ (1)写出第②、③、④步反应的化学方程式:② ;③ ;④ 。 (2)据上述反应判断苯磺酸、苯酚、亚硫酸三种物质的酸性强弱,并说明理由。 苯酚 3. 如图,加水,振荡现象(1)    ;给试管加热,现象(2)     ;冷却,现象(3)     ;再加入NaOH溶液,振荡,现象(4)        ;再加入盐酸,现象(5)       。 双基训练: 答案:1. D 2.C 3.①NaHCO3 ②NaOH或Na2CO3 ③Na ④H2SO4或HCl ⑤CO2、H2O或H2CO3 4.C 5.BD 6.B 7.C 8.C 9.D、C 10.D 巩固练习: —CH2OH CH3— —OH 1.A. B. 苯甲醇 对甲基苯酚 —CH2OH —CH2Br2+H2O +HBr CH3— —ONa+H2O —OH+NaOH CH3— Br +2HBr2 CH3— —OH —OH+2Br2 CH3— 2.Br SO3H SO3Na +SO2 +H2O +Na2SO3 2 2 +H2O ONa+Na2SO3 SO3Na 300℃ +2NaOH ONa+SO2+H2O OH+Na2SO3 2 2 三种酸性物质都在这些反应在中表现了酸性,根据酸可将弱酸的盐转化为强酸盐和弱酸的原理,由②、④式,可知酸性强弱次序为:苯磺酸>亚硫酸>苯酚。 3.(1)液体呈现浑浊;(2)液体由浑浊变澄清;(3)又出现浑浊;(4)又变澄清;(5)又呈现浑浊。 备课吧 www.beikeba.com 中小学课件、教案、试卷、动画等全部免费下载

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